2-methylene-4,4-dimethyl-5-(3,5-hexadienyl)-cyclopentanone | 85083-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylene-4,4-dimethyl-5-(3,5-hexadienyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(3E)-3,5-hexadienyl]-3,3-dimethyl-5-methylenecyclopentanone；2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-3,3-dimethyl-5-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 85083-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UDRJTIRKUMKOPH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4,4-dimethyl-5-(3,5-hexadienyl)-cyclopentanone 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 <1R^*,6S^*,9R^*>-10,10-dimethyl-12-oxo-tricyclo<7.2.1.0^1,6>dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder route to racemic quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a058
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-iodo-3,5-hexadiene 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-methylene-4,4-dimethyl-5-(3,5-hexadienyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8

文献信息

• An intramolecular Diels-Alder route to racemic quadrone
  作者：R. H. Schlessinger、J. L. Wood、A. J. Poss、R. A. Nugent、W. H. Parsons

  DOI：10.1021/jo00155a058

  日期：1983.4
• Sesquiterpene lactones
  作者：J.M. Dewanckele、F. Zutterman、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91569-8

  日期：1983.1

  Two routes towards (±) quadrone (), via an intramolecular Diels-Alder reaction have been studied. The cycloaddition of failed, probably because of prohibitive strain. In the alternative approach, the key step afforded a mixture of the endo- and exo-adducts and . Both isomers were transformed into Danishefsky's intermediate , which has previously been converted to the title compound .

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。