tert-Butyl-(8,8-dichloro-4,4,7-trimethyl-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien-1-yloxy)-dimethyl-silane | 500164-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-(8,8-dichloro-4,4,7-trimethyl-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien-1-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: Tert-butyl-[(8,8-dichloro-4,4,7-trimethyl-1-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienyl)oxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[(8,8-dichloro-4,4,7-trimethyl-1-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienyl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 500164-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₈Cl₂OSi
• 分子量: 347.4
• InChiKey: ZIJLOKDHDQLQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(8,8-dichloro-4,4,7-trimethyl-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien-1-yloxy)-dimethyl-silane 在 盐酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,8,8-Trimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排制备宝石-二甲基环丙烷稠合的化合物。通过空间位阻对3,4-同噻二烯的互变异构进行通/断切换

  摘要：

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01193-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Cycloheptadien-1-one, 2,5,5-trimethyl- 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-Butyl-(8,8-dichloro-4,4,7-trimethyl-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien-1-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排制备宝石-二甲基环丙烷稠合的化合物。通过空间位阻对3,4-同噻二烯的互变异构进行通/断切换

  摘要：

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01193-6

文献信息

• Preparation of gem-dimethylcyclopropane-fused compounds through sigmatropic rearrangements. On/off-switching of the tautomerization of 3,4-homotropilidene by steric hindrance
  作者：Tohru Futagawa、Norio Nishiyama、Akira Tai、Tadashi Okuyama、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01193-6

  日期：2002.11

  Cyclopropanation of 4,8,8-trimethylcycloheptatriene having an ether function at the 3-position by unsubstituted carbenoid addition resulted in a complex mixture mainly due to quick valence tautomerization of the produced 3,4-homotropilidene analogue during the reaction. Dihalocarbene addition to the same substrate proceeded exclusively at the 3,4-position to give an adduct, where the tautomerization

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。