1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropinden-4-ol | 159898-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropinden-4-ol
• 英文别名: 1a-bromo-6a-chloro-1,2,3,4,5,6-hexahydrocyclopropa[f]inden-4-ol
• CAS: 159898-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrClO
• 分子量: 263.562
• InChiKey: HELCNBOJRVNESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropinden-4-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4,5-dihydro-1H,3H-cyclopropinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯与环丙烯的环加成反应合成碳环和杂环环丙烯[ f ]茚

  摘要：

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770714
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(碘甲基)-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 4-叔丁基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1a-bromo-6a-chloro-1a,2,4,5,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯与环丙烯的环加成反应合成碳环和杂环环丙烯[ f ]茚

  摘要：

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770714

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cycloprop[<i>f</i>]indenes<i>via</i>the Carbene Addition Route
  作者：Paul Müller、Zhongshan Miao

  DOI：10.1002/hlca.19940770729

  日期：1994.11.2

  The synthesis of 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]inden-4-ol (1) and diethyl 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]-indene-4,4-dicarboxylate (26) starting from diene 4 is described. The cyclopentene ring is constructed by condensation of diethyl malonate to the dibromide 21. The key-step in the synthesis of 1 consists in a twofold Curtius degradation of 22, with subsequent reduction of the carbonyl group and

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。
• Mueller Paul, Miao Zhongshan, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 2051-2059
  作者：Mueller Paul, Miao Zhongshan

  DOI：——

  日期：——
• Mueller Paul, Miao Zhongshan, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1826-1836
  作者：Mueller Paul, Miao Zhongshan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Carbo- and Heterocyclic Cycloprop[<i>f</i>]indenes<i>via</i>cycloaddition of dienes to cyclopropenes
  作者：Paul Müller、Zhongshan Miao

  DOI：10.1002/hlca.19940770714

  日期：1994.11.2

  substituents at C(4) have been obtained via cycloaddition of 22b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene. The key step of the sequence is a double Curtius degradation of the cycloadduct 23b to the ketone 27a. While aromatization of the alcohol 27b provided the cycloprop[f]indenol 28b, the reaction failed with 27a. Attempts to convert 28b to 1,3-dihydrocycloprop[f]indene (25) via the methanesulfonate 28d failed.

  杂环环丙并[ ˚F ]茚19合成通过二烯环加成10到环丙烯11A和随后的碱诱导的芳构化。虽然19是可分离的，但寿命很短，但oxa类似物18在其制备所需的条件下会分解。杂环部分饱和的二氟衍生物14和15可通过环加成法获得，但是相应的二氯化物也不可分离。通过环加成获得C（4）上带有取代基的环丙[ f ]茚。22b为1-溴-2-氯环丙烯。该序列的关键步骤是环加合物23b到酮27a的两次Curtius降解。虽然醇27b的芳构化提供了环丙[ f ]茚满醇28b，但反应失败并变为27a。试图通过甲磺酸盐28d将28b转化为1，3-二氢环丙[ f ]茚（25）的尝试失败了。