9H-dimethyl-10,11bβ hydroxy-3β tetradecahydro-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a,11b chrysofluorenone-9 | 1670-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9H-dimethyl-10,11bβ hydroxy-3β tetradecahydro-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a,11b chrysofluorenone-9
• 英文别名: 3β-Hydroxy-9-oxo-10,11b-dimethyl-1,2,3,4,5,6,6b,7,8,9,6a,11a,4a,11b-tetradecahydro-11H-benzofluoren；3β-Hydroxy-aethiojerv-12-en-17-on
• CAS: 1670-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: ZEQCUONNFMPUHK-SWLGVLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-dimethyl-10,11bβ hydroxy-3β tetradecahydro-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a,11b chrysofluorenone-9 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到9H-acetoxy-3β dimethyl-10,11bβ tetradecahydro-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a,11b chrysofluorenone-9
  参考文献：
  名称：

  联合国全面合成的立体异构体，共六碳非对称性

  摘要：

  遵循A→B→C→D类型的一般路径，描述了C-或D-高类固醇化合物的高效且立体选择性的全合成。AB环系统由Wieland-Miescher酮提供。C环是由适当的γ-二酮（例如）的分子内环化形成的。借助于桦木还原性烷基化，然后分子内环化如此形成的中间δ-二酮，来实现环D的构建。因此，通过11个步骤从Wieland-Miescher酮中获得了C-nor D-类固醇，具有六个不对称碳原子以及所需的“天然”构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87789-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁醇 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 9H-dimethyl-10,11bβ hydroxy-3β tetradecahydro-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a,11b chrysofluorenone-9
  参考文献：
  名称：

  联合国全面合成的立体异构体，共六碳非对称性

  摘要：

  遵循A→B→C→D类型的一般路径，描述了C-或D-高类固醇化合物的高效且立体选择性的全合成。AB环系统由Wieland-Miescher酮提供。C环是由适当的γ-二酮（例如）的分子内环化形成的。借助于桦木还原性烷基化，然后分子内环化如此形成的中间δ-二酮，来实现环D的构建。因此，通过11个步骤从Wieland-Miescher酮中获得了C-nor D-类固醇，具有六个不对称碳原子以及所需的“天然”构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87789-9

文献信息

• Synthesis of C-nor-D-homo-epiandrosterone
  作者：H. Mitsuhashi、N. Kawahara

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80063-1

  日期：1965.1

  The synthesis of some C-nor-D-homopregnane and androstane derivatives from hecogenin is described. Hecogenin was degraded to III which in turn was converted to Va via IV. Manganese dioxide oxidation of Va yielded XVIIIa which was reduced to C-nor-D-homo-epiandrosterone (XXVa). This latter compound possesses the epiandrosterone configuration at each of the ring junctures.

  描述了从hecogenin合成一些C-nor-D-高全庚烷和雄烷二酮衍生物。Hecogenin降解为III，然后通过IV转化为Va。Va的二氧化锰氧化产生了XVIIIa，其被还原为C-正-D-高-表雄酮（XXVa）。后一种化合物在每个环连接处具有表雄甾酮构型。