(2R,3R,4R,5S)-3,4,5,6-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-hexan-1-ol | 405218-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4,5,6-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-hexan-1-ol
• CAS: 405218-76-0
• 化学式: C₃₃H₇₈O₆Si₅
• 分子量: 711.406
• InChiKey: DVSCBVXKPYIHDM-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5,6-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-hexan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3,4,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-trimethylsilyl-L-gulose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4,5,6-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2