((3aR,4R,5bS,9aS10R,10bS)-4-acetoxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate | 1262221-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3aR,4R,5bS,9aS10R,10bS)-4-acetoxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(3aS,4R,5bS,9aS,10R,10bS)-4-acetyloxy-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-3a-propan-2-yl-6,7,8,9a,10,10b-hexahydro-4H-indeno[1,2-g][1,3]benzodioxol-10-yl]methyl acetate
• CAS: 1262221-77-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: SIHCOBBBBHOZPL-PCNDKZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,5bS,9aS10R,10bS)-4-acetoxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到(3aS,4R,5bS,10R,10bS)-10-(acetoxymethyl)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxododecahydro-3aH-fluoreno[1,2-d][1,3]dioxol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到((3aR,4R,5bS,9aS10R,10bS)-4-acetoxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j