(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-oxo-hexahydro-2λ4-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxathiine-7,8-diol | 213136-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-oxo-hexahydro-2λ4-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxathiine-7,8-diol
• CAS: 213136-71-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₂S
• 分子量: 388.35
• InChiKey: XQPSTWYBKIBSCI-HNJTXWPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184.6
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-oxo-hexahydro-2λ4-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxathiine-7,8-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-O-palmitoyl-4-O-sulfosucrose
  参考文献：
  名称：

  通过酰基糖的区域选择性磺化和蔗糖环状硫酸盐的亲核开口合成基于蔗糖的表面活性剂

  摘要：

  描述了新型的基于阴离子和两性蔗糖的表面活性剂的合成。使用吡啶-三氧化硫复合物直接磺化6-O-酰基蔗糖产生了区域异构单硫酸盐，6-O-酰基-4 0-O-磺基蔗糖和6-O-酰基-1 0-O-磺基蔗糖的混合物，磺化1 0 -O-酰基蔗糖α1对应于1 0 -O-酰基-6 0 -O-磺基蔗糖和1 0 -O-酰基-6O-磺基蔗糖的混合物。区域异构体的比例在4.7：1.0至7.5：1.0的范围内，这取决于反应时间和脂肪酰基链的大小。6-O-酰基-4-O-磺基蔗糖衍生物的区域特异性合成是通过使用各种脂肪酸亲核取代蔗糖4,6-环硫酸盐而完成的。两性6-烷基氨基-6-脱氧-4-O-磺基蔗糖表面活性剂还通过用二元脂肪胺对蔗糖环硫酸盐进行亲核取代而合成。所有新合成的基于蔗糖的表面活性剂均显示出优异的表面活性。＃1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00121-9
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-oxo-hexahydro-2λ4-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxathiine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基糖的区域选择性磺化和蔗糖环状硫酸盐的亲核开口合成基于蔗糖的表面活性剂

  摘要：

  描述了新型的基于阴离子和两性蔗糖的表面活性剂的合成。使用吡啶-三氧化硫复合物直接磺化6-O-酰基蔗糖产生了区域异构单硫酸盐，6-O-酰基-4 0-O-磺基蔗糖和6-O-酰基-1 0-O-磺基蔗糖的混合物，磺化1 0 -O-酰基蔗糖α1对应于1 0 -O-酰基-6 0 -O-磺基蔗糖和1 0 -O-酰基-6O-磺基蔗糖的混合物。区域异构体的比例在4.7：1.0至7.5：1.0的范围内，这取决于反应时间和脂肪酰基链的大小。6-O-酰基-4-O-磺基蔗糖衍生物的区域特异性合成是通过使用各种脂肪酸亲核取代蔗糖4,6-环硫酸盐而完成的。两性6-烷基氨基-6-脱氧-4-O-磺基蔗糖表面活性剂还通过用二元脂肪胺对蔗糖环硫酸盐进行亲核取代而合成。所有新合成的基于蔗糖的表面活性剂均显示出优异的表面活性。＃1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00121-9