methyl 9-formyldecanoate | 171076-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 9-formyldecanoate
• 英文别名: Methyl 9-methyl-10-oxodecanoate
• CAS: 171076-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: YASXWUKMQLJUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 C₈₇H₆₂N₄O₈P₂ 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 9-formyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  内部和末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化通过远程超分子控制。

  摘要：

  使用超分子指导基团的区域选择性催化转化正变得越来越普遍，因为它可以控制原本不可能的挑战性反应。在大多数实例中，反应性基团和导向基团彼此靠近和/或导向基团之间的连接基非常刚性。由于这种底物的构象自由度大，使用具有柔性接头的远程指导基团来实现对区域选择性的控制明显更具挑战性。在本文中，我们报告了含有中性羧酸盐受体（DIM袋）且亚磷酸酯金属结合部分与DIM袋之间的距离较大的超分子Rh-双亚磷酸酯加氢甲酰化催化剂的重新设计。首次证明了含有远端羧酸酯导向基团的内部和末端烯烃的区域选择性转化。对于在Δ-9位具有内部双键的羧酸酯底物，可以观察到区域选择性。因此，该催化剂用于以区域选择性方式加氢甲酰化天然单不饱和脂肪酸（MUFA），形成过量的10-甲酰基产物（10-甲酰基/ 9-甲酰基产物比率为2.51），这是首次报道这种底物的区域选择性加氢甲酰化反应的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202000620

文献信息

• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结
• [EN] RENEWABLY DERIVED ALDEHYDES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ALDÉHYDES DÉRIVÉS DE SOURCES RENOUVELABLES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ELEVANCE RENEWABLE SCIENCES

  公开号：WO2015134769A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods for making specialty chemical products and chemical intermediates using hydroformylation are generally disclosed. Further, compositions and compounds formed using such methods are also disclosed. In some embodiments, methods are disclosed for refining a renewably sourced material, such as a natural oil, to form compositions, which can be further reacted employing the methods disclosed herein to form certain specialty chemical products or chemical intermediates.

  使用氢甲酰化制备特种化学产品和化学中间体的方法通常被披露。此外，还披露了使用这些方法形成的组合物和化合物。在某些实施例中，披露了用于精炼可再生原料（如天然油）的方法，以形成组合物，这些组合物可以进一步使用此处披露的方法进行反应，形成某些特种化学产品或化学中间体。
• 하이드로포밀화 반응을 이용한 아미노운데칸산 또는 그의 구조이성질체의 제조방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR20200101801A

  公开（公告）日：2020-08-28

  본 발명은 하이드로포밀화 반응을 이용한 11-아미노운데칸산 또는 그의 구조이성질체의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 올레산의 복분해 반응을 통해 얻은 올레핀산 에스터로부터 폴리아미드의 단량체로 사용되는 아미노운데칸산 및 그의 구조이성질체를 하이드로포밀화, 환원적 아민화 반응, 가수분해반응을 통해 제조할 수 있으며, 리간드에 따라 구조이성질체의 비율을 조절할 수 있어, 각 이성질체의 비율에 따라 다른 물성을 갖는 다양한 폴리아미드를 제조할 수 있는 친환경적인 방법이다.

  本发明涉及使用氢化酰胺反应制备11-氨基十一酸或其结构异构体的方法，更详细地说，可以通过油酸的水解反应从油酸乙酯中获得的十一烯酸酯作为聚酰胺单体来制备氨基十一酸及其结构异构体，可以通过氢化酰胺化，还原性胺化反应和水解反应进行制备，根据配体可以调节异构体的比例，是一种环保的方法，可以制备具有不同性质的各种聚酰胺。