(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid | 61020-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-methyl-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 61020-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XROMTAVPPUUGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid 在 二苯醚 、 sodium acetate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-methyl-3-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of atanine, khaplofoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86996-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxamide 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANMUGAM P.; THIRUVENGADAM T. K.; RAMAKRISHNAN V. T., SYNTHESIS , 1976, NO 6, 393-394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。
• Sivakamasundari, S.; Kumaraswami, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 744 - 747
  作者：Sivakamasundari, S.、Kumaraswami, K.、Shanmugam, P.、Vellingiri, R.、Alagarswamy, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzo[<i>k</i>]phenanthridines: Another New Approach
  作者：V. Arisvaran、M. Ramesh、S. P. Rajendran、P. Shanmugam

  DOI：10.1055/s-1981-29612

  日期：——
• ARISVARAN, V.;RAMESH, M.;RAJENDRAN, S. P.;SHANMUGAM, P., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 10, 821-823
  作者：ARISVARAN, V.、RAMESH, M.、RAJENDRAN, S. P.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• SIVAKAMASUNDARI, S.;KUMARASWAMI, K.;SHANMUGAM, P.;VELLINGIRI, R.;ALAGARSW+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 744-747
  作者：SIVAKAMASUNDARI, S.、KUMARASWAMI, K.、SHANMUGAM, P.、VELLINGIRI, R.、ALAGARSW+

  DOI：——

  日期：——