allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylate)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 109681-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylate)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylate)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside；methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 109681-29-0
• 化学式: C₇₀H₈₃NO₂₄
• 分子量: 1322.42
• InChiKey: IVIHGCAFCRUQCX-RWPLHZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  302.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylate)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到[(2R,3S)-3-[(2R,2'R,3'S,4'R,4aS,5R,5'S,7S,8R,8aS)-3'-acetamido-4'-acetyloxy-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5'-hydroxy-3-oxo-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,6'-oxane]-2'-yl]-2,3-diacetyloxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid derivatives by use of 2-deoxy-2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl- N-acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87797-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 silver trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴化钛(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylate)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85177-1

文献信息

• OKAMOTO, KAORU;KONDO, TADAO;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5919-5928
  作者：OKAMOTO, KAORU、KONDO, TADAO、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——