3-cyclopentyl-2-[14C]indole | 1391827-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-[14C]indole
• CAS: 1391827-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 187.258
• InChiKey: CODQEEVNEGRRSZ-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)-benzenesulfonyl chloride 、 3-cyclopentyl-2-[14C]indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到1-(4-(4-fluorophenylmethylaminocarbonyl)phenylsulfonyl)-3-cyclopentyl-2-[14C]indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two isotopically labeled CB1 receptor antagonists

  摘要：

  合成重氘标记的CB1受体拮抗剂2-d9通过三个步骤完成：首先用环戊基-d9溴化物对2-硝基苯乙腈进行烷基化，其次将生成的第二级腈还原环化为3-环戊基吲哚-d9，最后用相应的对氨基磺酰氯进行N-磺酰化。另一种结构相关的CB1受体拮抗剂1通过氧化断裂3-环戊基吲哚，再用氰化钾-[14C]对o-酰基取代的N-福尔马氨基苯进行环闭合，同时进行中间氨醇的原位还原-消除，以及对生成的3-环戊基吲哚-2-[14C]进行N-磺酰化，进行了碳-14放射性标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2917
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopentyl)-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile 在 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.93h， 生成 3-cyclopentyl-2-[14C]indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two isotopically labeled CB1 receptor antagonists

  摘要：

  合成重氘标记的CB1受体拮抗剂2-d9通过三个步骤完成：首先用环戊基-d9溴化物对2-硝基苯乙腈进行烷基化，其次将生成的第二级腈还原环化为3-环戊基吲哚-d9，最后用相应的对氨基磺酰氯进行N-磺酰化。另一种结构相关的CB1受体拮抗剂1通过氧化断裂3-环戊基吲哚，再用氰化钾-[14C]对o-酰基取代的N-福尔马氨基苯进行环闭合，同时进行中间氨醇的原位还原-消除，以及对生成的3-环戊基吲哚-2-[14C]进行N-磺酰化，进行了碳-14放射性标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2917