methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1300655-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• CAS: 1300655-97-3
• 化学式: C₃₆H₆₀O₈Si
• 分子量: 648.953
• InChiKey: WZQCBRLOAVPKDZ-WESQHREDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 甲醇 、 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-5-methyl-6-((2S,3S,4S,5S,6S,7R,10E,12R,13R,14E,16R)-3,5,7,13-tetrahydroxy-4,6,12,14,16-pentamethylnonadeca-10,14-dien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z