(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((2R,3S)-3-pentyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol | 106033-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((2R,3S)-3-pentyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol
• CAS: 106033-29-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: VJPTUESOYPIYTB-HOSILWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((2R,3S)-3-pentyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  几克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯和2（R），3（S）-环氧辛酸的实用方法，这是合成白三烯A 4的关键中间体

  摘要：

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85062-5
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔三甲基硅烷 在 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 copper(l) iodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基硫 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((2R,3S)-3-pentyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  几克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯和2（R），3（S）-环氧辛酸的实用方法，这是合成白三烯A 4的关键中间体

  摘要：

  数克规模合成（+）-甲基5（S），6（R）-环氧-6-甲酰基己酸酯（）和2（R），3（S）-环氧戊醛（）的实用方法描述了以（R）-甘油-醛丙酮化物（）开始的白三烯A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85062-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of β,γ-unsaturated- and β,γ-epoxy glycerol derivatives starting with glyceraldehyde and their use in the synthesis of alditols
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860000989

  日期：——

  Highly stereoselective addition of vinylcopper and vinylcuprate compounds to glyceraldehyde acetonide affords both syn- and anti-β,γ-unsaturated glycerol derivatives, respectively, which can readily be converted into all the possible steric isomers of the β,γ-epoxy glycerol derivatives, which are useful intermediates in the synthesis of alditols.

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。