6-(4-bromophenyl)-8,9-dimethoxyphenanthridine | 1178865-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-8,9-dimethoxyphenanthridine
• CAS: 1178865-93-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 394.268
• InChiKey: KBIHKTHOEMBSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 在 sodium tetrahydroborate 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-(4-bromophenyl)-8,9-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000

文献信息

• Efficient synthesis of new 6-arylphenanthridines based on microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross-coupling and Pictet–Spengler dehydrogenative cyclization in a zinc chloride/[Bmim]BF₄ mixture
  作者：Andrés-Felipe Villamizar-Mogotocoro、Sandra-Milena Bonilla-Castañeda、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/d2gc02548e

  日期：——

  An ecofriendly, efficient method for the synthesis of new pharmacologically active 6-arylphenanthridines has been developed for the first time. This method involves consecutive microwave-assisted Suzuki–Miyaura and Pictet–Spengler processes starting from inexpensive available 2-bromoaniline derivatives and 3,4-dimethoxyphenylboronic acid to be easily converted into 2-aminobiphenyl precursors, which

  首次开发了一种环保、高效的合成新药理活性6-芳基菲啶的方法。该方法涉及连续的微波辅助 Suzuki-Miyaura 和 Pictet-Spengler 工艺，从廉价可用的 2-溴苯胺衍生物和 3,4-二甲氧基苯基硼酸开始，很容易转化为 2-氨基联苯前体，与多种芳香醛顺利反应以提供有价值的使用氯化锌/[Bmim]BF 4混合物作为有用的催化体系和反应介质，多官能化 6-芳基菲啶以中等至优异的产率 (45–98%)。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。