1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole | 883458-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole
• 英文别名: 5-ethenyl-N-methoxy-2-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazole-4-carboximidoyl chloride
• CAS: 883458-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 351.857
• InChiKey: VBNLWCXDJDVQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Oxone 、 potassium phosphate 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.33h， 生成 4-bromo-ageladine A
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-4-bromo-2-methylsulfanyl-5-vinylimidazole 在 吡啶 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232