1-(Phenyl-hydrazono)-hex-5-en-2-one | 681440-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenyl-hydrazono)-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 1-(phenylhydrazinylidene)hex-5-en-2-one
• CAS: 681440-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UPBPIDLHTSJBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenyl-hydrazono)-hex-5-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-but-3-enylquinolin-3-yl)(phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  New Straightforward Quinoline Synthesis from the Mannich Reaction of α‐Ketohydrazones

  摘要：

  The addition of alpha-ketohydrazones to 2-acetamidobenzaldehyde proceeds efficiently in the presence of N-benzylpiperazine to afford in good to high yields the expected Mannich adducts; these are easily converted to quinoline derivatives under acidic conditions in a new Azo-Friedlander reaction.

  DOI：

  10.1081/scc-120027244
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-(phenyl-hydrazono)-hept-6-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(Phenyl-hydrazono)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Straightforward Quinoline Synthesis from the Mannich Reaction of α‐Ketohydrazones

  摘要：

  The addition of alpha-ketohydrazones to 2-acetamidobenzaldehyde proceeds efficiently in the presence of N-benzylpiperazine to afford in good to high yields the expected Mannich adducts; these are easily converted to quinoline derivatives under acidic conditions in a new Azo-Friedlander reaction.

  DOI：

  10.1081/scc-120027244

文献信息

• A new pyridine synthesis from azoenamines
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Simon Hadrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.098

  日期：2010.11

  Azoenamines are formed during the interaction of α-ketohydrazones with secondary amines. These compounds can be converted into pyridines when treated with acetylenedicarboxylates under basic conditions.

  在α-酮hydr与仲胺相互作用期间形成了偶氮胺。在碱性条件下用乙炔二羧酸酯处理时，这些化合物可转化为吡啶。