(3S,6S,7R,9aS)-methyl 7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate | 1608150-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7R,9aS)-methyl 7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 1608150-79-3
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₇
• 分子量: 572.702
• InChiKey: UZMOTMVMVPRIEM-FFYZIMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  134.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7R,9aS)-methyl 7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3S,6S,7R,9aS)-7-(2-benzamidoethyl)-N-[(1S)-2-[(2E)-2-[(2-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)methylidene]hydrazinyl]-2-oxo-1-phenylethyl]-6-[[(2S)-2-(methylamino)butanoyl]amino]-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双重作用Smac模拟物-锌螯合剂作为促凋亡抗肿瘤剂。

  摘要：

  基于4-取代的氮杂双环[5.3.0]癸烷Smac模拟支架（ABD）的双作用化合物（DAC），与Zn（2+）螯合部分（DPA，邻羟基，间烯丙基，N- （E）-苯基hydr）通过其10位进行了报道和表征。描述了它们的合成，它们在无细胞测定中的靶亲和力（XIAP BIR3，Zn（2+）），它们在具有对Smac模拟物敏感性的肿瘤细胞中的促凋亡作用和细胞毒性。结果被解释为评估Zn（2+）螯合剂对无细胞效能和DAC的细胞渗透性的影响，并为基于Smac模拟物和Zn（2+）螯合的更有效的抗肿瘤DAC提出新途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.065
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7S,9aS)-methyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)-7-(hydroxymethyl)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 在 甲醇 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 60.25h， 生成 (3S,6S,7R,9aS)-methyl 7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和双重作用生物学评价环-RGD / SMAC模拟物偶联物靶向α v β 3 /α v β 5点整联和IAP蛋白†

  摘要：

  合理的设计，合成和体外双重作用缀合物的生物学评价11-13，含有肿瘤靶向，整合素α v β 3 /α v β 5的配体部分和促凋亡SMAC模拟物部分（环-RGD / SMAC模拟物共轭）。通常通过这些双重作用缀合物来维持两个分开的单元的结合强度。特别地，单独的单元（锚点每个单元上;性质，长度和接头的稳定性）之间的连接影响针对其分子靶的每个部分的活性（整合α v β 3 /α v β对于环-RGD为5，对于SMAC模拟物为IAP蛋白）。每个缀合物部分耐受不同的取代，同时保留对每个靶标的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c4ob00207e