(RS)-2-{[(S)-2-methylpent-4-in-1-yl]oxy}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrane | 107691-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (RS)-2-{[(S)-2-methylpent-4-in-1-yl]oxy}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrane
• 英文别名: (RS)-2-{[(S)-2-Methylpent-4-in-1-yl]oxy}3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran；2-[(2S)-2-methylpent-4-ynoxy]oxane
• CAS: 107691-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MDKSRUSRIYHCAX-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-{[(S)-2-methylpent-4-in-1-yl]oxy}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrane 在 W-2 Raney nickel zirconocene dichloride 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 [4R,6R,9R,11R,1'RS,4''S,1'''R,2'''S,1''(E)]-2,2-dimethyl-9-(1-ethoxy-1-methyl-methoxy)-11-[2,4-dimethyl-5-[(1,1-dimethyl-ethyl)dimethylsilyl-oxy]-1-pentenyl]-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-oxy]-1-methyl-3-propanol]-1,3,7-trioxa-spiroundecane
  参考文献：
  名称：

  FK-506的全合成。第1部分：C16–C34片段的构建

  摘要：

  C23–C27 1,3-二醇是通过Brown的crotylation-osmylation或区域和D-xylofuranose衍生的2,3-anhydro-β-rifurfuranoside的立体选择性开口而构建的。路易斯酸用受保护的硫代糠醛醇催化环氧化物开环，然后氧化螺环缩酮化，将C21–C24螺缩酮建立为掩蔽的α'-烯丙基醛醇。C19-C20三取代的烯烃是通过锆催化的碳铝化反应合成的-用较高级的铜酸盐原位进行金属转移，然后将立体选择性的共轭物加成螺碳烯酮。C27-C28三取代烯烃是通过将铜酸甲酯与烯醇三酯偶联（通过声波作用）或通过C17-醛与C28-乙烯基溴化镁之间的直接偶联而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00865-x
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-2-[2-methyl-3-[(p-toluenesulfonyl)-oxy]-propoxy]tetrahydropyran 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (RS)-2-{[(S)-2-methylpent-4-in-1-yl]oxy}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two key intermediates required for the construction of the bis-spiroacetal moiety of epi-17-deoxy-(0–8)-salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84784-x

文献信息

• Novel chiral heptyne derivates for the preparation of epothilones and processes for their preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1589011A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The invention relates to a new synthetic process for the production of key intermediates useful in the synthesis of epothilones or epothilone derivatives, to certain compounds used to produce these key intermediates and to a process to produce said compounds. The intermediates used are represented by formulae II and III, wherein R is selected from H, alkyl and substituded alkyl and X1 is an oxygen protecting group.

  本发明涉及一种用于合成依泼替尼或依泼替尼衍生物的关键中间体的新合成方法，以及用于生产这些关键中间体的某些化合物和生产该化合物的方法。所使用的中间体由式II和III表示，其中R选自H，烷基和取代烷基，X1是一个保护氧原子的基团。
• Novel chiral heptyne derivatives for the preparation of epothilones and processes for their preparation
  申请人：Platzek Johannes

  公开号：US20060100442A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to a new synthetic process for the production of key intermediates useful in the synthesis of epothilones or epothilone derivatives, to certain compounds used to produce these key intermediates and to a process to produce said compounds.

  该发明涉及一种新的合成过程，用于生产在合成依波利酮或依波利酮衍生物中有用的关键中间体，涉及用于生产这些关键中间体的某些化合物以及生产所述化合物的过程。
• NOVEL CHIRAL HEPTYNE DERIVATIVES FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Platzek Johannes

  公开号：US20080108838A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to a new synthetic process for the production of key intermediates useful in the synthesis of epothilones or epothilone derivatives, to certain compounds used to produce these key intermediates and to a process to produce said compounds.

  本发明涉及一种新的合成方法，用于生产在合成Epothilones或Epothilone衍生物时有用的关键中间体，以及用于生产这些关键中间体的某些化合物和生产这些化合物的过程。
• Chiral heptyne derivatives for the preparation of epothilones and processes for their preparation
  申请人：Schering AG

  公开号：US07326798B2

  公开（公告）日：2008-02-05

  The invention relates to a new synthetic process for the production of key intermediates useful in the synthesis of epothilones or epothilone derivatives, to certain compounds used to produce these key intermediates and to a process to produce said compounds.

  本发明涉及一种新的合成过程，用于生产用于合成环孢菌素或环孢菌素衍生物的关键中间体，以及用于生产这些关键中间体的某些化合物和生产该化合物的过程。
• Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue
  作者：Xiaozhao Wang、Thomas J. Paxton、Ningkun Li、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol301795a

  日期：2012.8.3

  Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).