3-(5-Tocopheryl)propionic acid | 223557-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(5-Tocopheryl)propionic acid
• 英文别名: 3-[(2R)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-5-yl]propanoic acid
• CAS: 223557-95-7
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: AULTTYPRXHIJIR-CEFNRUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Tocopheryl)propionic acid 在 水 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Tocopherol Compounds XI. Synthesis, Bromination and Oxidation Reactions of 3-(5-Tocopheryl)propionic Acid

  摘要：

  3-(5-生育酚)丙酸 (γ-生育酚-5-丙酸，13) 通过多步反应合成，其中异构-Diels-Alder反应是关键步骤，该反应涉及O-甲基-C,O-双(三甲基硅基)酮醇醚(10)与α-生育酚(5)的邻位醌烯烃。该化合物是首个5a取代的生育酚，显示出与α-生育酚非常相似的氧化行为。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2594
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Methoxy-5,6,8-trimethyl-2-trimethylsilanyl-3-trimethylsilanyloxy-8-((4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-1,2,3,8,9,10-hexahydro-pyrano[3,2-f]chromene 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(5-Tocopheryl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Tocopherol Compounds XI. Synthesis, Bromination and Oxidation Reactions of 3-(5-Tocopheryl)propionic Acid

  摘要：

  3-(5-生育酚)丙酸 (γ-生育酚-5-丙酸，13) 通过多步反应合成，其中异构-Diels-Alder反应是关键步骤，该反应涉及O-甲基-C,O-双(三甲基硅基)酮醇醚(10)与α-生育酚(5)的邻位醌烯烃。该化合物是首个5a取代的生育酚，显示出与α-生育酚非常相似的氧化行为。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2594

文献信息

• Novel Tocopherol Compounds XI. Synthesis, Bromination and Oxidation Reactions of 3-(5-Tocopheryl)propionic Acid
  作者：Thomas Rosenau、Wolf D. Habicher、Antje Potthast、Paul Kosma

  DOI：10.1055/s-1999-2594

  日期：1999.3

  3-(5-Tocopheryl)propionic acid (γ-tocopherol-5-propionic acid, 13) has been synthesized by a multi-step sequence involving the hetero-Diels-Alder reaction between O-methyl-C,O-bis-(trimethylsilyl)ketene acetal (10) and the ortho-quinone methide of α-tocopherol (5) as the key step. The title compound is the first 5a-substituted tocopherol that shows an oxidation behavior largely similar to α-tocopherol.

  3-(5-生育酚)丙酸 (γ-生育酚-5-丙酸，13) 通过多步反应合成，其中异构-Diels-Alder反应是关键步骤，该反应涉及O-甲基-C,O-双(三甲基硅基)酮醇醚(10)与α-生育酚(5)的邻位醌烯烃。该化合物是首个5a取代的生育酚，显示出与α-生育酚非常相似的氧化行为。