2-[(benzoyloxy)methyl]-6-(2-furyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 933069-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(benzoyloxy)methyl]-6-(2-furyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 933069-16-0
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 578.535
• InChiKey: GYSVNHMUMLLXAJ-VYIUBEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  171.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzoyloxy)methyl]-6-(2-furyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到6-(2-furyl)-2-(hydroxymethyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060788
• 作为产物：
  描述：

  [(benzoyloxy)methyl]zinc iodide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(benzoyloxy)methyl]-6-(2-furyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060788