trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzochrysene | 122048-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzochrysene
• 英文别名: trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzo[g]chrysene；(21S,22S)-pentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene-21,22-diol
• CAS: 122048-40-2；122090-65-7；122090-66-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NTBGCWQSGFKRIP-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzochrysene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 88.17h， 生成 (21R,22R)-pentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2(7),8,10,12,15,17,19-octaene-21,22-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active fjord-region 11,12-diol 13,14-epoxides and the K-region 9,10-oxide of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a009
• 作为产物：
  描述：

  苯并[G]屈 在 sodium dichromate 、 钾硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzochrysene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active fjord-region 11,12-diol 13,14-epoxides and the K-region 9,10-oxide of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a009

文献信息

• Enantioselective synthesis of the K-region trans-9,10-dihydrodiol of benzo[g]chrysene
  作者：Xiao-Qing Tang、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01243-b

  日期：1995.8

  asymmetric dihydroxylation of a stilbene-type precursor using Sharpless catalysts followed by intramolecular biaryl coupling with Pd(PPh3)2Cl2. This is the first example of direct enantioselective synthesis of a K-region dihydrodiol.

  通过使用Sharpless催化剂将苯乙烯型前体进行不对称二羟基化，然后将分子内联芳基与Pd（PPh 3）2 Cl 2偶联，可以实现标题化合物的两种对映体的高效对映选择性合成（> 99％ee）。这是K区二氢二醇直接对映选择性合成的第一个例子。
• BUSHMAN, DANIEL R.;GROSSMAN, SCOTT J.;JERINA, DONALD M.;LEHR, ROLAND E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3533-3544
  作者：BUSHMAN, DANIEL R.、GROSSMAN, SCOTT J.、JERINA, DONALD M.、LEHR, ROLAND E.

  DOI：——

  日期：——