3-benzyl-2-[4′-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline | 1436413-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-[4′-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• 英文别名: 3-Benzyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 1436413-23-8
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃N
• 分子量: 363.382
• InChiKey: FEOWAJXVVLZCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-benzyl-2-[4′-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基自由基介导的环化反应，由具有芳基锂和NIS的β-芳基丙腈制备2-芳基喹啉。

  摘要：

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9ob00944b

文献信息

• An N-heterocyclic carbene-catalyzed approach to the indirect Friedländer quinoline synthesis
  作者：Yanfang Zhu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra07858f

  日期：——

  Quinolines have been obtained through the indirect Friendländer annulation starting from 2-aminobenzyl alcohol or derivatives from it and ketones catalyzed by N-heterocyclic carbene, and the synthesis of polysubstituted quinolines through a one-pot, two-step tandem reaction starting from readily available ketones and alcohols via alpha-alkylation and indirect Friedländer annulation under air also has

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。
• Palladium-Based Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Benjamin Wei Jie Chen、Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jinhua Yang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/cctc.201200496

  日期：2013.1

  The synthesis of quinolines has been achieved through a one‐pot, two‐step tandem reaction catalyzed with AgPd alloy nanoparticles supported on carbon. AgPd alloy nanoparticles catalyzed the coupling of a ketone with a primary alcohol through a hydrogen autotransfer process, which yields α‐alkylated ketones under an Ar flow. These are reacted with 2‐aminobenzyl alcohols in a modified Friedländer synthesis

  喹啉的合成是通过在碳上负载的AgPd合金纳米粒子催化的一锅两步串联反应实现的。银 Pd合金纳米颗粒通过氢autotransfer过程中，在Ar气流下，其产率α -烷基化的酮催化与伯醇的酮的耦合。它们在改良的Friedländer合成中与2-氨基苄醇反应，以中等到良好的产率得到多取代的喹啉。