(1R,2R,5R)-3-(benzylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 126003-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-3-(benzylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 126003-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NRZVDKDNEWFXJO-LGZQRJSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-3-(benzylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,5R)-3-(benzylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral imines and amines based on 2-hydroxypinan-3-one

  摘要：

  (1R,2R,5R)-3-[(1S)-α-甲基苄基氨基]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-2-醇 (2)、(1S,2S,3S,5S)-3-(苄基氨基)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-2-醇 (3) 和 (1R,2R,3R,5R)-3-[(1S)-α-甲基苄基氨基]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-2-醇 (4) 的合成和表征。研究表明，三乙酰氧基硼氢化钠还原苄基亚胺可立体选择性地生成 3β 取代的蒎烷胺。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9783-x

文献信息

• Aiqiao, Mi; Jing, Wang; Yuanwei, Chen, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3337 - 3342
  作者：Aiqiao, Mi、Jing, Wang、Yuanwei, Chen、Guishu, Yang、Yaozhong, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, YUAN-WEI;MI, AI-QIAO;XIAO, XUN;JIANG, YAO-ZHONG, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N1, S. 1131-1135
  作者：CHEN, YUAN-WEI、MI, AI-QIAO、XIAO, XUN、JIANG, YAO-ZHONG

  DOI：——

  日期：——