1-(6-nitroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one | 10174-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-nitroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[6-nitroquinolin-1(2H)-yl]ethan-1-one；1-(6-nitroquinolin-1(2H)-yl)ethanone；1-(6-nitro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 10174-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: HQHOBKLOBKIRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  482.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-nitroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (E)-3-(6-nitroquinolin-8-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  切换1,2-二氢喹啉的CH烯烃的位点选择性时的催化剂控制：喹啉位置选择性功能化的一种方法。

  摘要：

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。

  DOI：

  10.1002/chem.201904512
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(6-nitroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  切换1,2-二氢喹啉的CH烯烃的位点选择性时的催化剂控制：喹啉位置选择性功能化的一种方法。

  摘要：

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。

  DOI：

  10.1002/chem.201904512

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Chiral Tetrahydroquinolines <i>via</i> Sequential Dearomatization/Enantioselective Borylation Reactions
  作者：Koji Kubota、Yuta Watanabe、Hajime Ito

  DOI：10.1002/adsc.201600372

  日期：2016.7.28

  2‐dihydroquinolines, which were prepared by the partial reduction of the corresponding quinoline derivatives. This dearomatization/enantioselective borylation sequence has been used to provide a facile access to a wide variety of functionalized tetrahydroquinolines under mild conditions from readily available quinoline starting materials in combination with the stereospecific transformation of a stereogenic

  通过铜（I）催化的1,2-二氢喹啉的区域选择性和对映选择性的原基化反应，开发了一种新的手性3-硼基-四氢喹啉合成方法，该方法是通过部分还原相应的喹啉衍生物而制备的。该脱芳香化/对映选择性硼化序列已用于在温和条件下从容易获得的喹啉起始原料与立体定向C-B键的立体定向转化结合在一起，提供对各种功能化四氢喹啉的便捷通道。还描述了反应对映选择性机理的理论研究。
• Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Riki Das、Amit Adhikary、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol401349a

  日期：2013.7.5

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.