4-Benzyloxy-8,8-dimethoxy-8,9-dihydro-3H,7H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 174868-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-8,8-dimethoxy-8,9-dihydro-3H,7H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 8,8-dimethoxy-4-phenylmethoxy-7,9-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
• CAS: 174868-36-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: NGXWKZOBVNFZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-8,8-dimethoxy-8,9-dihydro-3H,7H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到4-Benzyloxy-8-oxo-8,9-dihydro-3H,7H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 14. Synthesis of (.+-.)-Duocarmycin SA, Natural (+)-Duocarmycin SA and Non-natural (-)-Duocarmycin SA.

  摘要：

  二氧卡米新SA（1）的全合成首先以外消旋形式实现，通过有效利用两个反应作为关键步骤：（i）从二氢吡啶13a和吡咯衍生物11衍生的苄基醚21a进行的分子内Heck反应，以形成三环化合物25a和26a，以及（ii）对醇衍生物40进行的改进Mitsunobu反应，以构建具有环丙烷吲哚啉酮部分结构的关键药效团的化合物41，这对1的高生物活性至关重要。接下来，通过将中间的外消旋次级醇50衍生化为(R)-O-甲基曼德酸盐52和53，干净地实现了光学分离，得到的手性醇（+）-50和(-）-50分别转化为非天然的(-)-1和天然的(+)-1。最后，通过使用Mitsunobu反应实现了次级醇(+)-50到其对映体(-)-50的倒转。这构成了以外消旋化合物为起始材料的天然二氧卡米新SA（1）的对映体收敛全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.67
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 3,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxy-6-(methoxycarbonyl)-6H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以4%的产率得到3-Benzyl-4-benzyloxy-8,8-dimethoxy-8,9-dihydro-3H,7H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 14. Synthesis of (.+-.)-Duocarmycin SA, Natural (+)-Duocarmycin SA and Non-natural (-)-Duocarmycin SA.

  摘要：

  二氧卡米新SA（1）的全合成首先以外消旋形式实现，通过有效利用两个反应作为关键步骤：（i）从二氢吡啶13a和吡咯衍生物11衍生的苄基醚21a进行的分子内Heck反应，以形成三环化合物25a和26a，以及（ii）对醇衍生物40进行的改进Mitsunobu反应，以构建具有环丙烷吲哚啉酮部分结构的关键药效团的化合物41，这对1的高生物活性至关重要。接下来，通过将中间的外消旋次级醇50衍生化为(R)-O-甲基曼德酸盐52和53，干净地实现了光学分离，得到的手性醇（+）-50和(-）-50分别转化为非天然的(-)-1和天然的(+)-1。最后，通过使用Mitsunobu反应实现了次级醇(+)-50到其对映体(-)-50的倒转。这构成了以外消旋化合物为起始材料的天然二氧卡米新SA（1）的对映体收敛全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.67