(S)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol | 71687-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 4,4-dimethylcyclohexen-1-ol；(S)-4,4-Dimethyl-2-cyclohexen-1-ol；(1S)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 71687-74-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YOOBXDZOVFJCNW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-strigol三环核的对映选择性合成

  摘要：

  从14个步骤中，由2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮实现了对根寄生杂草的有效种子发芽促进剂（+）-strigol的三环核心结构的对映选择性合成。关键步骤包括CBS还原碘烯酮以获得高对映体过量的环己烯衍生物，在低极性溶剂中用Grignard试剂进行区域选择性环氧化物开环，将乙烯基锂高非对映选择性地添加到酮中以及路易斯酸促进将乙酸酯单元安装到双环烯丙基乙酸酯中间体上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.078
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.7 g的产率得到(S)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲环状烯丙基醇的酶解

  摘要：

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.031

文献信息

• Rational Design of a Facially Coordinating <i>P,N,N</i> Ligand for Manganese‐Catalysed Enantioselective Hydrogenation of Cyclic Ketones
  作者：Conor L. Oates、Alister S. Goodfellow、Michael Bühl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.202212479

  日期：2023.1.16

  A Mn catalyst has been rationally redesigned to repel sp3hybridised substituents while attracting sp2 substituents, and hence enable enantioselective hydrogenation of cyclic ketones. DFT calculations enable a robust prediction of the level of enantiocontrol across a range of substrates.

  Mn催化剂经过合理的重新设计，可以排斥sp 3杂化取代基，同时吸引sp 2取代基，从而实现环酮的对映选择性氢化。 DFT 计算能够对一系列底物的对映控制水平进行可靠预测。