O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 188398-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 188398-88-1
• 化学式: C₅₇H₅₆N₄O₁₂
• 分子量: 989.091
• InChiKey: CKAQQXOITLQUPD-JAFBYVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d