(1R,4R,6S)-1-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol | 130696-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,6S)-1-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4R,6S)-1-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol
• CAS: 130696-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: AJDYPKBZJGFSDZ-YAHBEDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1R,4R,6S)-1-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对于类胡萝卜素和相关的化合物的合成技术程序从6-氧代异佛尔酮：（3的合成[R，3' - [R）-Zeaxanthin。第一部分†

  摘要：

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R）-4-羟基-2,2,6-三甲基（1），（3的新技术合成- [R，3' - [R -zeaxanthin）进行说明。根据2（C 9 + C 6）+ C 10 = C 40的构建方案，首先将酮1用（E）-3-甲基戊-2-en-4-yn-1-ol（5）转化为一个C 15 -中间，其通过一个三步骤顺序，可以被转化成已知的烯烃ç 15 -维蒂希盐4。优化的最终条件讨论了4与C 10-二醛3的维蒂希反应。基于1，整个技术过程的总产量约为。40％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730411

文献信息

• WIDMER, ERICH;SOUKUP, MILAN;ZELL, REINHARD;BROGER, EMIL;WAGNER, HANS PETE+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 861-867
  作者：WIDMER, ERICH、SOUKUP, MILAN、ZELL, REINHARD、BROGER, EMIL、WAGNER, HANS PETE+

  DOI：——

  日期：——
• Technical Procedures for the Syntheses of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone: Syntheses of (3R,3?R)-Zeaxanthin. Part I
  作者：Erich Widmer、Milan Soukup、Reinhard Zell、Emil Broger、Hans Peter Wagner、Marquard Imfeld

  DOI：10.1002/hlca.19900730411

  日期：1990.6.20

  Starting from the readily available, optically active (4R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone (1), a new technical synthesis of (3R,3′R)-zeaxanthin is described. According to a 2(C9 + C6) + C10 = C40 construction scheme, the ketone 1 was first transformed with (E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol (5) into a C15-intermediate which, by a three-step sequence, could be converted into the known olefinic

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R）-4-羟基-2,2,6-三甲基（1），（3的新技术合成- [R，3' - [R -zeaxanthin）进行说明。根据2（C 9 + C 6）+ C 10 = C 40的构建方案，首先将酮1用（E）-3-甲基戊-2-en-4-yn-1-ol（5）转化为一个C 15 -中间，其通过一个三步骤顺序，可以被转化成已知的烯烃ç 15 -维蒂希盐4。优化的最终条件讨论了4与C 10-二醛3的维蒂希反应。基于1，整个技术过程的总产量约为。40％。