ethyl 3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-[[2-(3-phenylpropylsulfanyl)acetyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate | 890414-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-[[2-(3-phenylpropylsulfanyl)acetyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate
• CAS: 890414-61-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃S₂
• 分子量: 494.679
• InChiKey: QFBBEYNZPUTUKF-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-[[2-(3-phenylpropylsulfanyl)acetyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以35%的产率得到3-{2-({[(3-phenylpropyl)thio]acetyl}amino)-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-thiazol-5-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y
• 作为产物：
  描述：

  bromo(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-[[2-(3-phenylpropylsulfanyl)acetyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y