(R)-4-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol | 98718-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
• 英文别名: 2-E-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol；(1R)-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol；(1R)-4-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 98718-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OHYZJEHEHYMLGM-SVTZGKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-E-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  炔类胡萝卜素的全合成：1.光学活性2- E -（（4 R）-4-羟基-2,6,6-三甲基环己-1-烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-yn的合成-1-al，一个C 15-合成子

  摘要：

  从（4 R，6 R）-肌动蛋白以七个步骤合成旋光形式的潮汐化合物，总产率为34％。C 15键中间体炔属三醇2- E -5-（（1S，4 R ;，6 R）-1,4-dihydroxy-2,2,6-三甲基环己基）-3-甲基-通过X射线晶体学分析确定2-戊烯-4-yn-1-ol。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80179-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (R)-4-<(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl>-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  炔类胡萝卜素的全合成：1.光学活性2- E -（（4 R）-4-羟基-2,6,6-三甲基环己-1-烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-yn的合成-1-al，一个C 15-合成子

  摘要：

  从（4 R，6 R）-肌动蛋白以七个步骤合成旋光形式的潮汐化合物，总产率为34％。C 15键中间体炔属三醇2- E -5-（（1S，4 R ;，6 R）-1,4-dihydroxy-2,2,6-三甲基环己基）-3-甲基-通过X射线晶体学分析确定2-戊烯-4-yn-1-ol。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80179-7

文献信息

• Technical Procedures for the Syntheses of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone: Syntheses of (3R,3?R)-Zeaxanthin. Part I
  作者：Erich Widmer、Milan Soukup、Reinhard Zell、Emil Broger、Hans Peter Wagner、Marquard Imfeld

  DOI：10.1002/hlca.19900730411

  日期：1990.6.20

  Starting from the readily available, optically active (4R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone (1), a new technical synthesis of (3R,3′R)-zeaxanthin is described. According to a 2(C9 + C6) + C10 = C40 construction scheme, the ketone 1 was first transformed with (E)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol (5) into a C15-intermediate which, by a three-step sequence, could be converted into the known olefinic

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R）-4-羟基-2,2,6-三甲基（1），（3的新技术合成- [R，3' - [R -zeaxanthin）进行说明。根据2（C 9 + C 6）+ C 10 = C 40的构建方案，首先将酮1用（E）-3-甲基戊-2-en-4-yn-1-ol（5）转化为一个C 15 -中间，其通过一个三步骤顺序，可以被转化成已知的烯烃ç 15 -维蒂希盐4。优化的最终条件讨论了4与C 10-二醛3的维蒂希反应。基于1，整个技术过程的总产量约为。40％。
• US4661641A
  申请人：——

  公开号：US4661641A

  公开（公告）日：1987-04-28
• Total synthesis of acetylenic carotenoids
  作者：Jarle André Haugan、Palangpon Kongsaeree、Jon Clardyb、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80179-7

  日期：1994.7

  The tide compound was synthesised in the optically active form in seven steps from (4R,6R)-actinol in 34% overall yield. The relative configuration within the C15-key intermediate acetylenic triol, 2-E-5-((1S,4R;,6R)-1,4-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2- penten-4-yn-1-ol, was determined by X-ray crystallographic analysis.

  从（4 R，6 R）-肌动蛋白以七个步骤合成旋光形式的潮汐化合物，总产率为34％。C 15键中间体炔属三醇2- E -5-（（1S，4 R ;，6 R）-1,4-dihydroxy-2,2,6-三甲基环己基）-3-甲基-通过X射线晶体学分析确定2-戊烯-4-yn-1-ol。
• Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904
  作者：Yamano, Yumiko、Tode, Chisato、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——