Boc-Glu(EDANS)-OBzl | 143774-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(EDANS)-OBzl
• 英文别名: 5-[2-[[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]amino]ethylamino]naphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 143774-97-4
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₈S
• 分子量: 585.678
• InChiKey: IPTXPVUALPWSCB-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(EDANS)-OBzl 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-GABA-Glu(EDANS)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用固相肽合成制备内部淬灭的荧光蛋白酶底物的一般方法。

  摘要：

  提出了通过固相合成方法获得荧光供体/受体肽底物的一般方案。此方法的关键特征是设计谷氨酸衍生物，该谷氨酸衍生物已在羧基侧链上被5-[（（2'-氨基乙基）-氨基]萘磺酸磺酸（EDANS）修饰，以生成可以可以在肽底物的C-末端附近结合。然后可以将包含4-[[[4-（二甲基氨基）苯基]偶氮]苯甲酸（DABCYL）的相应荧光受体基团在N末端连接到树脂结合的肽上，同时所有侧链基团仍被完全保护。 。合成了肾素和HIV蛋白酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00099a001
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 5-(2-氨基乙基氨基)-1-萘磺酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到Boc-Glu(EDANS)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用固相肽合成制备内部淬灭的荧光蛋白酶底物的一般方法。

  摘要：

  提出了通过固相合成方法获得荧光供体/受体肽底物的一般方案。此方法的关键特征是设计谷氨酸衍生物，该谷氨酸衍生物已在羧基侧链上被5-[（（2'-氨基乙基）-氨基]萘磺酸磺酸（EDANS）修饰，以生成可以可以在肽底物的C-末端附近结合。然后可以将包含4-[[[4-（二甲基氨基）苯基]偶氮]苯甲酸（DABCYL）的相应荧光受体基团在N末端连接到树脂结合的肽上，同时所有侧链基团仍被完全保护。 。合成了肾素和HIV蛋白酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00099a001

文献信息

• A general method for the preparation of internally quenched fluorogenic protease substrates using solid-phase peptide synthesis
  作者：Linda L. Maggiora、Clark W. Smith、Zhong Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm00099a001

  日期：1992.10

  A general scheme for obtaining a fluorescent donor/acceptor peptide substrate via solid-phase synthesis methodology is presented. The key feature of this method is the design of a glutamic acid derivative that has been modified on the carboxyl side chain with a 5-[(2'-aminoethyl)-amino]naphthelenesulfonic acid (EDANS) to create a fluorescent donor moiety that can be incorporated near the C-terminus

  提出了通过固相合成方法获得荧光供体/受体肽底物的一般方案。此方法的关键特征是设计谷氨酸衍生物，该谷氨酸衍生物已在羧基侧链上被5-[（（2'-氨基乙基）-氨基]萘磺酸磺酸（EDANS）修饰，以生成可以可以在肽底物的C-末端附近结合。然后可以将包含4-[[[4-（二甲基氨基）苯基]偶氮]苯甲酸（DABCYL）的相应荧光受体基团在N末端连接到树脂结合的肽上，同时所有侧链基团仍被完全保护。 。合成了肾素和HIV蛋白酶的底物。