(Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone | 1236034-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
• CAS: 1236034-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: JUNVCWMWRNPWGN-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone 在 (M,3aS,3a'S)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-2,6,7,8-四氢-5H-苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst

  摘要：

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1013069
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-neryl bromide 、 1,3-环己二酮 在 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到(Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst

  摘要：

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1013069