(3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one | 94480-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 94480-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LWHSZVIMHYPIGD-HNBZJPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 (3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR*,5S*,8bS*,2'S*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 、 (3aR*,5S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  ((1SR,2RS,4RS)-1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-yl)-9,1-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014