2,3,5-trimethyl-6-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]benzene-1,4-diyl diacetate | 848362-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-6-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]benzene-1,4-diyl diacetate
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-6-(3,7,11,15-tetramethylhexadecen-2-yl)-hydroquinone 1,4-diacetate；Diacetyltrimethylphytylhydroquinone；(E)-3-phytyl-2,5,6-trimethylhydroquinone diacetate；2,3,5-Trimethyl-6-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecen-1-yl)-1,4-benzenediol 1,4-Diacetate；[4-acetyloxy-2,3,6-trimethyl-5-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 848362-79-8
• 化学式: C₃₃H₅₄O₄
• 分子量: 514.789
• InChiKey: GXJCBTWZINEUBH-LKUDQCMESA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,3,5-trimethyl-6-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]benzene-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解法开发维生素E键中间体的新途径

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）{CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690072

文献信息

• Isolation and identification of intermediate compounds in the synthesis of dl-α-tocopherol
  作者：M. B. Tarabrin、V. S. Konyaeva、É. Yu. Bulychev、I. K. Sarycheva、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf00762063

  日期：1982.5

  requirement for vitamin E and the scarceness of its reserves in natural resources has initiated investigations into the area of making dl-~-tocopherol (I) and its homologs possessing similar properties. Compound (I) was synthesized for the first time by Karrer and coworkers [I] from trimethyl-p-hydroquinone (II) and phytyl bromide in the presence of various acidic catalysts and in various solvents [2]. Up

  对维生素 E 日益增长的需求及其在自然资源中的稀缺性已开始对制造 dl-~-生育酚 (I) 及其具有类似特性的同系物进行研究。Karrer 及其同事 [I] 首次在各种酸性催化剂存在下和各种溶剂中，由三甲基对氢醌 (II) 和植基溴合成化合物 (I) [2]。到目前为止，缩合机制的问题一直存在争议。根据缩合条件，该过程可以通过 C-烷基化 [3] 或通过形成 O 烷基醚 [4] 进行。然而，上述研究的作者没有提出中间产物的形成（分离的复合物除外）以及反应机理的证据。
• [EN] A NEW ROUTE TO alpha-TOCOPHEROL, alpha-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PRODUCTION D'ALKANOATES D' DOLLAR G(A)-TOCOPHEROLE, D' DOLLAR G(A)-TOCOPHERYLE ET PRECURSEURS ASSOCIES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005026181A3

  公开（公告）日：2005-07-07
• SHCHEGOLEV, A. A.;SARYCHEVA, I. K.;KOCHETOVA, E. V.;MOGOLOVA, O. V.;KULIS+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 1, 92-94
  作者：SHCHEGOLEV, A. A.、SARYCHEVA, I. K.、KOCHETOVA, E. V.、MOGOLOVA, O. V.、KULIS+

  DOI：——

  日期：——