6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline | 1395894-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1395894-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: TWIHUWFGLUSICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-对甲苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted quinolines from N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation

  摘要：

  A series of substituted quinolines have been synthesized in moderate to good yields (55-81%) from easily available substrates N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.047

文献信息

• Oxidative Annulations Involving DMSO and Formamide: K₂S₂O₈ Mediated Syntheses of Quinolines and Pyrimidines
  作者：Santosh D. Jadhav、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02838

  日期：2017.10.20

  An efficient strategy toward 4-arylquinolines and 4-arylpyrimidines from readily available precursors is described. Oxidative annulation promoted by K2S2O8 involving anilines, aryl ketones, and DMSO as a methine (═CH−) equivalent leads to 4-arylquinolines via a cascade that entails generation of a sulfenium ion, subsequent C–N and C–C bond formations, and cyclization. The application of this strategy

  描述了从容易获得的前体制备4-芳基喹啉和4-芳基嘧啶的有效策略。K 2 S 2 O 8促进的涉及苯胺，芳基酮和DMSO的亚甲基（═CH-）等效的氧化环化反应通过级联反应生成4-芳基喹啉，该级联反应会生成generation离子，随后的C–N和C– C键的形成和环化。还描述了该策略在乙酰苯甲酰胺甲酰胺偶联物的活化中对4-芳基嘧啶合成的应用。