(3aS,4S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-5λ4-thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide | 683275-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-5λ4-thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide
• CAS: 683275-11-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: PMEWESOCQCKLED-VSXXMTGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-5λ4-thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide 、 2,6-二氯嘌呤 在 硫酸氢铵 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以54%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-(2,6-dichloropurin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Purine nucleosides

  摘要：

  揭示了对A3腺苷受体具有选择性的嘌呤核苷化合物，可用于治疗癌症和炎症性疾病。所述化合物由以下一般式（I）表示，包括其异构体：其中X为硫或氧；R1为氢、烷基、苄基、卤代苄基或苯基烷基；R2为氢、卤素、烷氧基、烯基、炔基、烷基硫基或硫基；R3和R3'为氢、羟基烷基、烷氧羰基或烷基氨羰基，其中R3和R3'不同时具有相同的取代基；R4为氢或烷基。还揭示了一种包含一种式（I）的化合物、其异构体或其药理学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及一种用于预防或治疗各种疾病、状态或症状的方法，包括哮喘、炎症、脑缺血、心脏疾病和癌症。

  公开号：

  US20050256143A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4- d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-5λ4-thieno[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization of the 1‘-Position of 4‘-Thionucleosides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of novel 1'-alpha-substituted-4'-thionucleosides was achieved starting from D-gulonic acid gamma-lactone via stereoselective nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/ol061548z