ethyl 2-benzyl-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylate | 79011-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-benzyl-2-ethoxy-carbonyl-2-cyclopentenone；ethyl 2-benzyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 79011-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SYUHOSKQCHIUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon

  摘要：

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1123

文献信息

• Bis(trimethylsilyl) sulphate catalyzed γ-lactonization of cyclopropanecarboxylates having a carbonyl substituent at cyclopropane α-carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92915-6

  日期：——
• MORIZAWA YOSHITOMI; HIYAMA TAMEJIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2297-2300
  作者：MORIZAWA YOSHITOMI、 HIYAMA TAMEJIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;HIYAMA, TAMEJIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1123-1127
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、HIYAMA, TAMEJIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——