4-nitro-N-(1-tosylethyl)benzenesulfonamide | 1401228-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(1-tosylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1401228-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 384.434
• InChiKey: RBVVPMHQDPIXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(1-tosylethyl)benzenesulfonamide 、 tert-butyl N-[bis(p-fluorophenyl)methylene]glycinate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-3-[(4-nitrobenzene)sulfonamido]butanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 乙醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-nitro-N-(1-tosylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a

文献信息

• Three-component Castagnoli-Cushman reaction with ammonium acetate delivers 2-unsubstituted isoquinol-1-ones as potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP)
  作者：Alexander Safrygin、Petr Zhmurov、Dmitry Dar’in、Sergey Silonov、Mariia Kasatkina、Yulia Zonis、Maxim Gureev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1080/14756366.2021.1969386

  日期：2021.1.1

  Abstract An earlier described three-component variant of the Castagnoli-Cushman reaction employing homophthalic anhydrides, carbonyl compound and ammonium acetate was applied towards the preparation of 1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxamides with variable substituent in position 3. These compounds displayed inhibitory activity towards poly(ADP-ribose) polymerase (PARP), a clinically validated

  抽象的 先前描述的使用高邻苯二甲酸酐、羰基化合物和乙酸铵的 Castagnoli-Cushman 反应的三组分变体被应用于制备 3 位具有可变取代基的 1-氧代-3,4-二氢异喹啉-4-甲酰胺。这些化合物对聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）表现出抑制活性，聚（ADP-核糖）聚合酶是一种经过临床验证的癌症靶标。该系列中最有效的化合物（PARP1/2 IC 50 = 22/4.0 nM）对PARP2表现出最高的选择性（选择性指数= 5.5），与临床使用的PARP抑制剂OlaPARib相比，ADME参数更有利。