2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole | 1227480-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
• 英文别名: 2,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1227480-13-8
• 化学式: C₁₇H₉F₆NO
• 分子量: 357.255
• InChiKey: FZVFVVVKFIHESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恶唑 、 对溴三氟甲苯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  不含磷的钯催化剂在恶唑的C2或C5位上的区域发散性直接芳基化的反应条件

  摘要：

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900641

文献信息

• Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b920794e

  日期：——

  A cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline ligand is found to catalyze direct C–H arylation reactions of heteroarenes with aryl iodides to give mono-, di-, or tri-arylated products selectively.

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。
• Direct Arylation of Simple Azoles Catalyzed by 1,10-Phenanthroline Containing Palladium Complexes: An Investigation of C4 Arylation of Azoles and the Synthesis of Triarylated Azoles by Sequential Arylation
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo200067y

  日期：2011.4.15

  amounts of azoles, selective C5 monoarylation was achieved by using the same catalytic system. Subsequent efforts demonstrated that C5 arylated azoles undergo exclusive C2 arylation using [Pd(phen)2]PF6 as the catalyst with galvinoxyl as an additive. Finally, unprecedented C4 arylation reactions of 2,5-diaryl-azoles occur by using the new catalytic system to give the corresponding triarylated products in

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。