2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride | 107036-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-D-ribo-2,3-dideoxy-hexonic acid-4-lactone; hydrochloride；2-Amino-D-ribo-2,3-didesoxy-hexonsaeure-4-lacton; Hydrochlorid
• CAS: 107036-82-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: RZKYDYBVBZPUID-ZDQHTEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。第十次沟通。由2-脱氧-D-核糖产生非天然的2 R，3 S，5 R -（-）-毒蕈碱

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖（IX）中，得到3-脱氧-N-苯基-D-葡糖酰胺酸腈（XIII），并通过酸皂化和还原性除去苯基基团从中结晶。可以生产3-脱氧-D-氨基葡萄糖酸-γ-内酯盐酸盐（XIV）。后者的内酯环断裂后，将其用亚硝酸转化为3-脱氧-D-手性酸（XVI），根据反应条件，其为1-二甲酰胺-6-单甲苯磺酸盐XVIIIa或1-提供了二甲基酰胺-4，6-二甲苯磺酸酯XX。与之前所述的另一种合成方法相反，还原两个甲苯磺酸酯可得到无异构体的光学纯（+）-正霉菌素（XIX），季铵化后可得到非天然的2 R，3 S，5 R-毒蕈碱（VI）。尽管收率良好，但进行所述反应仍是棘手的，但如果严格遵守详细描述的实验条件，则始终可以重现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410750
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022