ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate | 138042-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-6-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 138042-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: TUMSCKZVEDQVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-5-羧酸,6-甲基-2-羰基-4-苯基-,乙基酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2(1H)-Pyridonen aus 2H-Pyran-2-onen

  摘要：

  从2H-吡喃-2-酮合成2(1H)-吡啶酮 5-取代和4,5-二取代的2(1H)-吡啶酮（13个例子）通过将相应的2H-吡喃-2-酮与六甲基二硅氨或烷基（ trimethylsilyl）胺进行胺化反应，在16%-97%的收率下制备了具有甲醛基、酰基、烷氧羧基和三氟甲基的5位取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26600

文献信息

• Steric and electronic substitution effects on the thermal oxidation of 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridines
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahdieh Kalantari

  DOI：10.1007/s13738-016-0966-z

  日期：2017.1

  by the hydroxyl radical formed in situ is occurred in the rate determining step, which is influenced by the steric and electronic effects of the substituted aryl group attached to this atom and also the stability of the radical intermediate involved in the oxidation reaction. The experimental results were supported by the computational studies.

  在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾将各种4-芳基取代的5-羰基乙氧基-2-氧-1,2,3,4-四氢吡啶氧化为相应的4-芳基-5-羰基乙氧基-2-氧-1,2-二氢吡啶在热条件下。获得的产物具有良好至优异的产率。基于所提出的机理，在速率确定步骤中发生了通过原位形成的羟基从杂环的C 4原子中除去氢的过程，该过程受取代芳基的空间和电子效应的影响与该原子相连的基团，以及与氧化反应有关的自由基中间体的稳定性。实验结果得到了计算研究的支持。