diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphate | 18275-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphate
• 英文别名: diethyl 1-(4-methoxyphenyl)vinylphosphate；Phosphorsaeure-diethylester-<1-(4-methoxy-phenyl)-vinylester>；α-(p-Methoxy-vinyl)-diaethylphosphat；Diethyl-1-(p-methoxy-phenyl)-vinyl-phosphat
• CAS: 18275-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: XPUWRUFUVKZVOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 磷块岩 、 5% Rh/C 、 phosphite dehydrogenase 、 recombinant Thermobifida fusca phenylacetone monooxygenase M₄₄₆G mutant 、 potassium phenolate 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 、 三苯基膦 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(-)-对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the enantioselectivity of Baeyer-Villiger monooxygenases via boron oxidation

  摘要：

  The enantioselective carbon-boron bond oxidation of several chiral boron-containing compounds by Baeyer-Villiger monooxygenases was evaluated. PAMO and M446G PAMO conveniently oxidized 1-phenylethyl boronate into the corresponding 1-(phenyl)ethanol (ee = 82-91%). Cyclopropyl boronic esters were also oxidized but with no enantioselectivity. beta-Boryl carboxylic esters were not oxidized by any BVMOs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 、 亚磷酸三乙酯 在 芘 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 生成 diethyl (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯甲酸酯与亚磷酸三烷基酯反应的动力学研究

  摘要：

  使用 GLC 技术动力学研究苯甲酸苯甲酰酯 X–C6H4COCH2OCOC6H4–Y (1a–i) 与亚磷酸三烷基酯 (2a–c) 以高产率得到二烷基 1-芳基乙烯基磷酸酯 (3a–d) 的反应。整个反应为二级反应，在加入某些有机酸后表现出中等的溶剂作用和催化作用。1a与2b反应得到活化能Ea=16.5 kcal/mol，熵ΔS\eweq=-38.5 eu，1a与2b两个系列反应的ρ值分别为分别为 ρx=3.4 和 ρY=1.0。该反应中 2 的反应性按顺序显着增加， Me

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2686

文献信息

• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• A Stereoselective Reductive Hosomi–Sakurai Reaction
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00276

  日期：2018.3.2

  reaction is reported. This transformation hinges on a redox-neutral, stereoselective internal reduction event under mild conditions. This operationally simple reaction relies on readily available starting materials and leads to useful products in diastereoselectivities of up to 7:1. The versatility of this new method is demonstrated through the stereoselective one-step synthesis of an AChE inhibitor.

  据报道，经典的Hosomi-Sakurai反应具有新颖的还原性。这种转变取决于在温和条件下的氧化还原中性，立体选择性内部还原事件。该操作简单的反应依赖于容易获得的起始原料，并以高达7：1的非对映选择性得到有用的产物。通过AChE抑制剂的立体选择性一步合成证明了这种新方法的多功能性。
• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水
• Generation of Allylmagnesium Reagents by Hydromagnesiation of 2‐Aryl‐1,3‐dienes
  作者：Yihang Li、Jiahua Chen、Jaslyn Jing Wen Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202217735

  日期：2023.3

  Magnesium hydride, generated in situ by solvothermal treatment of sodium hydride and magnesium iodide in tetrahydrofuran, was found capable of inducing regio and stereocontrolled hydromagnesiation of 2-aryl-1,3-dienes to form allylmagnesium species. Downstream functionalization of the resulting allylmagnesium species with various electrophiles provided synthetically valuable synthons such as homoallylic

  通过氢化钠和碘化镁在四氢呋喃中的溶剂热处理原位生成的氢化镁被发现能够诱导 2-芳基-1,3-二烯的区域和立体控制氢化以形成烯丙基镁物质。用各种亲电子试剂对所得烯丙基镁物质进行下游功能化，提供了具有合成价值的合成子，例如高烯丙醇和烯丙基硅烷。
• Enantioselective Construction of Eight‐Membered <i>N</i>‐Heterocycles from Simple 1,3‐Dienes via Pd(0) Lewis Base Catalysis
  作者：Jiaoting Pan、Takumi Ogawa Ho、Ying‐Chun Chen、Bin‐Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202317703

  日期：2024.2.5

  π-Lewis basic palladium (0) catalysis, delivering benzofuran-fused eight-membered heterocycles in high efficiency, regio- and enantioselectivities. Highly diastereoselective derivatizations of the resultant eight-membered cyclic alkenes provide a facile access to diverse fused polycyclic compounds in excellent efficiency.

  通过 π-Lewis 碱性钯 (0) 催化，实现了简单 1,3-二烯与氮杂二烯前所未有的 (4+4) 环加成反应，以高效率、区域选择性和对映选择性生成苯并呋喃稠合的八元杂环。所得八元环烯烃的高度非对映选择性衍生化提供了以优异的效率轻松获得多种稠合多环化合物的途径。