2-氯-6-三氟甲基吡啶 | 39890-95-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-三氟甲基吡啶
• 中文别名: 2-氯-6-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-6-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 39890-95-4
• 化学式: C₆H₃ClF₃N
• mdl: MFCD00042226
• 分子量: 181.545
• InChiKey: ADVQMCQMDHBTHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  60-62°C 8mm
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  78°C
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300,H319
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

2-氯-6-(三氟甲基)吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-6-(三氟甲基)吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 39890-95-4
分子式： C6H3ClF3N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 33°C (凝固点)
沸点/沸程 78 °C/3.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 2.40

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.40
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯-6-三氟甲基吡啶是合成杀虫剂的关键中间体。这种杀虫剂由美国一家公司在90年代开发成功，用于防治棉花、大豆、油菜等大田作物的害虫，具有药效强、亩用量少、低毒性、低残留等特点，效果显著，已成为国外发达国家的重要农药产品。

2-氯-6-三氟甲基吡啶不仅作为新型农药中间体，在有机合成和染料、医药领域也用途广泛。近年来的研究发现，在杂环上引入三氟甲基可以提高化合物的亲脂性，从而增强其对生物体膜和组织的渗透性和与生物体反应时的电子吸引性，进而提升化合物的生理活性。

化学性质

类白色固体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-三氟甲基-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质晶体结构设计胸苷酸合酶抑制剂：一类新的5-取代的喹唑啉酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00058a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氯甲基吡啶 在 氢氟酸 作用下， 以80%的产率得到2-氯-6-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALOSUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLPYRIDINES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRIFLUOROMÉTHYLPYRIDINES HALOSUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明提供了一种制备卤代-6-三氟甲基吡啶（式（I））的方法，其中X是卤素。

  公开号：

  WO2016178248A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶 、 sodium hydroxide 在 2-氯-6-三氟甲基吡啶 、 二氯甲烷 作用下， 反应 6.33h， 以to afford 2-hydroxy-6-trifluoromethylpyridine (5.615 g; 93% strength; 73% isolated yield)的产率得到2-羟基-6-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  2-羟基-6-三氟甲基吡啶是通过在密闭容器中，在至少140°C的温度下，在水溶性碱金属氢氧化物的作用下，将2-氯-6-三氟甲基吡啶反应制备而成。

  公开号：

  US05973159A1

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• A four-coordinate Cu(I)–<i>N</i>-heterocyclic carbene complex: Synthesis, structure, properties, and application in amination for the synthesis of 1-(2-<i>N</i>-heteroaryl)-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1177/1747519820921819

  日期：2020.11

  A new luminescent, cationic, heteroleptic, four-coordinate Cu(I)–N-heterocyclic carbene complex [Cu(Br-Pyim)(POP)](PF6) is successfully prepared and characterized, where Br-Pyim and POP are 1-(6-bromopyridin-2-yl)imidazole-3-benzyl-2-ylidene and bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether, respectively. Its detailed structure is determined by single-crystal X-ray analysis. It exists as a crystalline powder

  成功制备并表征了一种新型的发光、阳离子、杂配、四配位 Cu(I)-N-杂环卡宾配合物 [Cu(Br-Pyim)(POP)](PF6)，其中 Br-Pyim 和 POP 为 1- (6-bromopyridin-2-yl)imidazole-3-benzyl-2-ylidene 和双[2-(二苯基膦)苯基]醚，分别。其详细结构由单晶 X 射线分析确定。它在室温下以结晶粉末形式存在，并呈现出明亮的黄绿色发光。还研究了使用 Cu(I)-N-杂环卡宾配合物作为胺化反应的催化剂，发现对于 2-N-杂芳基氯化物与吡唑的胺化非常有效，得到所需的取代 1-( 2-N-杂芳基)-1H-吡唑的产率良好。

表征谱图