N-[2'-ethylenebis(hydrogensuccinoyloxy)ethyl]-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide dimer | 1453195-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[2'-ethylenebis(hydrogensuccinoyloxy)ethyl]-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide dimer
• 英文别名: 4-O-[2-[4-[2-[(1R,2S,6R,7S)-8-(hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl)-3,5-dioxo-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethoxy]-4-oxobutanoyl]oxyethyl] 1-O-[2-[(1S,2R,6S,7R)-8-(hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl)-3,5-dioxo-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl] butanedioate
• CAS: 1453195-98-6
• 化学式: C₈₀H₆₈N₆O₁₄
• 分子量: 1337.45
• InChiKey: LKYOEEKMEOJZDI-XWPDFPSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(乙烷-1,2-二基双(氧基))双(4-氧代丁酸) 、 N-2'-hydroxyethyl-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以1%的产率得到N-[2'-ethylenebis(hydrogensuccinoyloxy)ethyl]-5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide dimer
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒物质降冰片硼烷的N-二甲叉酰亚胺衍生物的前药

  摘要：

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB衍生的前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。前药2在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。此外，在一项选择试验中发现前药25被大鼠广泛接受，导致高死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.071