9-bromo-4-methoxy-7-methylimidazo[5,1-c]pyrido[2,3-e][1,2,4]triazine | 1224884-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-bromo-4-methoxy-7-methylimidazo[5,1-c]pyrido[2,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-bromo-10-methoxy-5-methyl-2,4,7,8,13-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaene
• CAS: 1224884-70-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN₅O
• 分子量: 294.11
• InChiKey: XREPYEOZQULQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-4-methoxy-7-methylimidazo[5,1-c]pyrido[2,3-e][1,2,4]triazine 、 2,5-二氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到9-(2,5-dichlorophenyl)-4-methoxy-7-methylimidazo[5,1-c]pyrido[2,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Triazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases

  摘要：

  该发明涉及式（I）的三嗪衍生物，它们是磷酸二酯酶2或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病，并且还可用于治疗例如肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖耐受不良和疼痛。

  公开号：

  US20100120762A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-3-nitropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-bromo-4-methoxy-7-methylimidazo[5,1-c]pyrido[2,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  新型三嗪作为有效的和选择性的磷酸二酯酶10A抑制剂

  摘要：

  据报道鉴定了抑制PDE10A的高效和口服活性三嗪。新的类似物对PDE10A表现出低纳摩尔效价，对PDE家族的所有其他成员表现出高选择性，并显示出所需的类药物特性。采用基于结构的药物设计方法，我们通过系统地探索PDE10A配体结合口袋的各个子区域，研究了PDE10A抑制剂对其他已知PDE同工型的选择性。对新合成化合物的ADME和药代动力学特性的系统评估已导致设计出具有良好脑通透性和理想药物动力学（t 1/2，生物利用度，清除率）的类药物候选物。化合物66对PDE10A具有很强的效力（IC 50  = 1.4 nM），对其他PDE具有很高的选择性（> 200x），并且在精神病动物模型中有效。MK-801诱导的机能亢进（MED = 0.1 mg / kg）和条件回避反应（CAR; ID 50  = 0.2 mg / kg）的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.076

文献信息

• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：STANGE HANS

  公开号：WO2010054253A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The invention relates to triazine derivatives of formula (I): which are inhibitors of phosphodiesterase 2 or 10, useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, and pain.