2-cycloheptene-1-acetic acid | 75600-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cycloheptene-1-acetic acid
• 英文别名: 2-cyclohepten-1-acetic acid；3--essigsaeure；Cyclohepten-(2)-yl-(1)-essigsaeure；2-Cyclohepten-essigsaeure；2-(Cyclohept-2-en-1-yl)acetic acid；2-cyclohept-2-en-1-ylacetic acid
• CAS: 75600-42-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD20638462
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XJFJDOWVNZAZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 15.3 Torr)
• 密度：
  10.395 g/cm3(Temp: 22.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cycloheptene-1-acetic acid 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-octahydro-2H-cycloheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸与苯硒基氯的环官能化：闭环规则的动力学和热力学方面

  摘要：

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85054-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,8α,8aα)-octahydro-8-(phenylseleno)-2H-cycloheptafuran-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-cycloheptene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Generation of carbon-carbon double bonds from .beta.-oxygenated phenylseleno, phenylthio, and iodo species. A new use for the chlorotrimethylsilane-sodium iodide reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a001

文献信息

• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。
• Synthesis of tricyclic ketones by copper-catalyzed cyclization of monocyclic olefinic diazoketones
  作者：W.von E. Doering、E.T. Fossel、R.L. Kaye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82198-0

  日期：1965.1

  Intramolecular trapping of intermediates of the copper-ketocarbene type by the double bond of monocyclic olefins leads to a variety of tricyclic ketones. The photolytically generated ketocarbene cannot be trapped in this way to a significant degree. Sufficient examples of the method are given to indicate its general usefulness in the synthesis of ketocyclopropanes.

  通过单环烯烃的双键将铜-酮卡宾类型的中间体分子内捕获导致多种三环酮。光解产生的酮卡宾不能以这种方式被很大程度地捕获。给出了该方法的充分实例以表明其在酮环丙烷的合成中的一般用途。
• Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Glen Allan Russell、John J. McDonnell、Philip R. Whittle、Richard S. Givens、Robert G. Keske

  DOI：10.1021/ja00735a022

  日期：1971.3
• Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes
  作者：Samuel Danishefsky、Raymond L. Funk、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00542a058

  日期：1980.10
• Ester-directed alkene functionalization. A potential approach to trichothecene synthesis
  作者：Anthony J. Pearson、Shih Ying Hsu

  DOI：10.1021/jo00363a019

  日期：1986.6