N,N-diethyl-2,2-di-p-tolylacetamide | 1449216-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2-di-p-tolylacetamide
• CAS: 1449216-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: CQFWCWQGCIMKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 、 对氯甲苯 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 C₂₄H₁₆Cl₂N₂Pd₂ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以63%的产率得到N,N-diethyl-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基氯化物催化的酰胺直接分子间α-芳基化

  摘要：

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。

  DOI：

  10.1021/ol4019002

文献信息

• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。