2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutyl)-4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole | 1568944-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutyl)-4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole
• CAS: 1568944-51-3
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₃S₂Si
• 分子量: 471.801
• InChiKey: NKAXWFQCEULUCK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutyl)-4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole 、 tert-butyl dimethyl ((R)-2-methyl-3-((R)-oxiran-2-yl)propoxy)silane 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到(E)-(S)-2-(3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbut-1-en-1-yl)-4-(1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylpentanoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基硫 、 C₄H₁₀O*H₂Mg*2Br^(1-) 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 2-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methylbutyl)-4-((S)-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197