(4R,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 153953-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 153953-71-0
• 化学式: C₇H₁₁IO₃
• 分子量: 270.067
• InChiKey: JTNCUWYYHFBVCE-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7aS)-2,2-Dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Free-Radical Carbocyclizations: A New Strategy for the Synthesis of Cyclitols

  摘要：

  The 6-endo-dig free radical carbocyclization of the chiral 1-iodo-5-alkynes 5 and 6 has been used to prepare the cyclitols 7-9.

  DOI：

  10.1021/jo00085a002
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Free-Radical Carbocyclizations: A New Strategy for the Synthesis of Cyclitols

  摘要：

  The 6-endo-dig free radical carbocyclization of the chiral 1-iodo-5-alkynes 5 and 6 has been used to prepare the cyclitols 7-9.

  DOI：

  10.1021/jo00085a002

文献信息

• Total Synthesis of Neoaltenuene
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.200900125

  日期：2009.5

  The total synthesis of neoaltenuene, a toxin produced by alternaria fungi, has been achieved for the first time in 14 steps in a yield of 10 % starting from quinic acid and phloroglucinic acid, the longest linear sequence consisting of 10 steps. The key reaction was a palladium-catalyzed Suzuki-type coupling of an arene boronate with an iodinated cyclohexene.4a-epi-Neoaltenuene, a non-natural isomer

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)