(2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol | 872178-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol
• 英文别名: (2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol
• CAS: 872178-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₄O₆
• 分子量: 410.078
• InChiKey: XAVJTJNIXWZMOQ-ZDGIRZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol 在 四氧化锇 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (1R,2S,3R,4S,4aR,5S,6S,7S,8S,8aS)-Decahydro-naphthalen-1,2,3,4,5,6,7,8-octaol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032
• 作为产物：
  描述：

  (meso)-(1R*,2R*,3S*,6R*,7S*,8S*)-1,8,9,10-Tetrachlor-11,11-dimethoxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-dien-3,6-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032